专题17 有机化学基础综合题-五年（2019-2023）高考化学真题分项汇编（全国通用）（解析版）

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五年（2019-2023）年高考真题分项汇编

专题 17 有机化学基础综合题

〖2023 年高考真题〗

1．（2023·全国甲卷）阿佐塞米(化合物 L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的

一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。

已知：R-COOH R-COCl R-CONH2

回答下列问题：

(1)A 的化学名称是_______。

(2)由A生成 B的化学方程式为_______。

(3)反应条件 D应选择_______(填标号)。

a．HNO3/H2SO4 b．Fe/HCl c．NaOH/C2H5OH d．AgNO3/NH3

(4)F 中含氧官能团的名称是_______。

(5)H 生成 I的反应类型为_______。

(6)化合物 J的结构简式为_______。

(7)具有相同官能团的 B的芳香同分异构体还有_______种(不考虑立体异构，填标号)。

a．10 b．12 c．14 d．16

其中，核磁共振氢谱显示 4组峰，且峰面积比为 2：2：1：1的同分异构体结构简式为_______。

【答案】(1)邻硝基甲苯(2-硝基甲苯)

(2) +Cl2+HCl

(3)b

(4)羧基

(5)消去反应

(6)

(7) d

【分析】根据有机物 C的结构，有机物 B被酸性高锰酸钾氧化为 C，则有机物 B为，有机物

B由有机物 A与Cl2发生取代反应得到的，有机物 A为，有机物 E为有机物 C发生还原

反应得到的，有机物 E经一系列反应得到有机物 G，根据已知条件，有机物 G发生两步反应得到有机物

H，有机物 G与SOCl2发生第一步反应得到中间体，中间体与

氨水发生反应得到有机物 H，有机物 H的结构为，有机物 I与有机物 J发生反应得到

有机物 K，根据有机物 I、K的结构和有机物 J的分子式可以得到有机物 J的结构，有机物 J的结构为

，有机物 K经后续反应得到目标化合物阿佐塞米(有机物 L)，据此分析解题。

【详解】（1）根据分析，有机物 A的结构式为，该有机物的化学名称为邻硝基甲苯(2-

硝基甲苯)。

（2）根据分析，有机物 A发生反应生成有机物 B为取代反应，反应的化学方程式为

+Cl2+HCl。

（3）根据分析，有机物 C发生生成有机物 E的反应为还原反应，根据反应定义，该反应为一个加氢的反

应，因此该反应的反应条件 D应为 b：Fe/HCl，a一般为硝化反应(取代反应)的反应条件，c一般为卤代烃

的消去反应的反应条件，d一般为醛基的鉴别反应(银镜反应)的反应条件，故答案为 b。

（4）有机物 F中的含氧官能团为-COOH，名称为羧基。

（5）有机物 H反应生成有机物 I的反应作用在有机物 H的酰胺处，该处于 POCl3发生消去反应脱水得到氰

基，故答案为消去反应。

（6）根据分析可知有机物 J的结构简式为。

（7）与分子式为 C7H6ClNO2的芳香同分异构体且含有-Cl、-NO2两种官能团共有 17 种，分别为：

(有机物 B)、、、、

、、、

、、、、

、，除有机物 B外，其同分异构体的个数为 16 个；在这些同

分异构体中核磁共振氢谱的峰面积比为 2：2：1：1，说明其结构中有 4种化学环境的 H原子，该物质应为

一种对称结结构，则该物质为。

2．（2023·湖北卷）碳骨架的构建是有机合成的重要任务之一。某同学从基础化工原料乙烯出发，针对二

酮H设计了如下合成路线：

回答下列问题：

(1)由A→B 的反应中，乙烯的碳碳_______键断裂(填“π”或“σ”)。

(2)D 的同分异构体中，与其具有相同官能团的有_______种(不考虑对映异构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，

峰面积之比为的结构简式为_______。

(3)E 与足量酸性溶液反应生成的有机物的名称为_______、_______。

(4)G 的结构简式为_______。

(5)已知：，H在碱性溶液中易发生分子内缩合

从而构建双环结构，主要产物为 I( )和另一种 α，β-不饱和酮 J，J的结构简式为______

_。若经此路线由 H合成 I，存在的问题有_______(填标号)。

a．原子利用率低 b．产物难以分离 c．反应条件苛刻 d．严重污染环境

【答案】(1)π

(2) 7

(3) 乙酸丙酮

(4)

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摘要：

五年（2019-2023）年高考真题分项汇编专题17有机化学基础综合题〖2023年高考真题〗1．（2023·全国甲卷）阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。已知：R-COOHR-COClR-CONH2回答下列问题：(1)A的化学名称是_______。(2)由A生成B的化学方程式为_______。(3)反应条件D应选择_______(填标号)。a．HNO3/H2SO4b．Fe/HClc．NaOH/C2H5OHd．AgNO3/NH3(4)F中含氧官能团的名称是_______。(5)H生成I的反应类型为_______。(6...

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