2024版 化学新教材鲁科版（闽粤皖京豫）教师用书配套课件第9章有机化学基础第9章 第61讲　有机合成与推断综合题突破

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第61 讲　有机合成与推断综合题突破
[复习目标]　1.进一步掌握官能团的性质及不同类别有机物的转化关系。2.能准确分析有机
合成路线图，提取相关信息推断中间产物，提升整合信息解决实际问题的能力。
1．熟知常见官能团的性质
详细内容见“热点强化　多官能团有机物的结构与性质”热点精讲。
2．掌握典型有机物的性质及转化关系
(1)重要烃的性质及转化
(2)重要烃的衍生物之间的转化关系
3．近年高考热点反应信息举例
(1)成环反应
形成环烃 ，取代反应
成环醚
，取代反应
双烯合成六元环
，加成反应
(2)苯环上引入碳链
芳香烃的烷基化
芳香烃的酰基化
(3)还原反应
硝基还原为氨基
酮羰基还原成羟基
酯基还原成羟基
(4)醛、酮与胺制备亚胺
(5)胺生成酰胺的反应
② ，取代反应
有机推断综合题常以新医药、新材料的合成工艺为背景，呈现有机化合物的相互转化流程，
给予相关的新信息，综合考查有机化合物的核心知识。考查角度主要有：
1．有机化合物的命名、结构简式的书写、有机化学方程式的书写等。
2．官能团的名称书写、性质分析、反应类型判断等。
3．限定条件下同分异构体数目的判断、结构简式的书写等。
4．根据新信息设计合理的合成路线。
1．(2022·北京，17)碘番酸可用于 X射线的口服造影液，其合成路线如图所示。
已知：R—COOH＋R′—COOH――→ ＋H2O
(1)A 可发生银镜反应，其官能团为__________。
(2)B 无支链，B的名称为__________；B的一种同分异构体中只有一种环境氢，其结构简式
为______________________________________________________________________。
(3)E 是芳香族化合物，E→F的方程式为_____________________________________________。
(4)G 中有乙基，则 G的结构简式为_________________________________________。
(5)碘番酸中的碘在苯环不相邻的碳原子上，碘番酸的相对分子质量为 571，J的相对分子质
量为 193。则碘番酸的结构简式为__________________________________________。
(6)通过滴定法来确定口服造影液中碘番酸的质量分数。
第一步　取 a mg 样品，加入过量 Zn 粉、NaOH 溶液后加热，将 I元素全部转化为 I－，冷却，
洗涤。
第二步　调节溶液 pH，用 b mol·L－1AgNO3溶液滴定至终点，用去 c mL。已知口服造影液
中无其他含碘物质，则碘番酸的质量分数为__________。
答案　(1)醛基　(2)丁酸　 　(3) ＋HNO3――→ ＋H2O
(4) 　(5) 　(6)%
解析　由题给信息和有机物的转化关系可知，A(CH3CH2CH2CHO) 发生氧化反应生成
B(CH3CH2CH2COOH) ，B发生已知信息的反应生成 D(
)；在浓硫酸作用下，E( )与发烟硝酸共
热 发 生 硝 化 反 应 生 成 F( ) ； 在 催 化 剂 作 用 下 ， F与D反 应 生 成
B(CH3CH2CH2COOH)和G( )；G在镍做催化剂条件下，与铝、氢氧化钠
发 生 还 原 反 应 后 ， 调 节 溶 液 pH 生 成 J，J与 氯 化 碘 发 生 取 代 反 应 生 成 碘 番 酸 (
)。(1) 由分析可知，能发生银镜反应的 A的结构简式为
CH3CH2CH2CHO ， 官 能 团 为 醛 基 。 (2) 由 分 析 可 知 ， 无 支 链 的 B的 结 构 简 式 为
CH3CH2CH2COOH，名称为丁酸，丁酸的同分异构体中只有一种环境氢说明同分异构体分子
的结构对称，分子中含有 2个醚键和 1个六元环，结构简式为 。(6)由题给信息可知，
和硝酸银之间存在关系： ～3I－～3AgNO3，
由滴定消耗 c mL b mol·L－1硝酸银可知，碘番酸的质量分数为×100%＝%。
2．(2022·全国乙卷，36)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐
(化合物 K)的一种合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：
已知：化合物 F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称是__________。
(2)C 的结构简式为__________。
(3)写出由 E生成 F反应的化学方程式：_____________________________________________
_。
(4)E 中含氧官能团的名称为__________。
(5)由G生成 H的反应类型为__________。
(6)I 是一种有机物形成的盐，结构简式为___________________________________________。
(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为__________种。
a．含有一个苯环和三个甲基；
b．与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
c．能发生银镜反应，不能发生水解反应。
上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量
比为6∶3∶2∶1)的结构简式为__________。
答案　(1)3-氯丙烯
(2) 　(3)  ＋H2O　(4)羟基、羧基　(5)取代
摘要：

第61讲　有机合成与推断综合题突破[复习目标]　1.进一步掌握官能团的性质及不同类别有机物的转化关系。2.能准确分析有机合成路线图，提取相关信息推断中间产物，提升整合信息解决实际问题的能力。1．熟知常...

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