2024版 化学新教材鲁科版(闽粤皖京豫)教师用书配套课件第9章有机化学基础第9章 第55讲 有机化合物的空间结构 同系物 同分异构体

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55 讲 有机化合物的空间结构 同系物 同分异构体
[复习目标] 1.掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点,能正确判断简单有机物分子中
子的空间位置。2.了解同系物、同分异构体的概念。3.掌握有机化合物同分异构体的书写与
判断。
考点一 碳原子的成键特点 有机化合物分子的空间结构
1有机化合物分子中碳原子的成键方式
碳原子结构 最外层有 4个电子,可形成 4个共价键
成键原子 碳原子可与碳原子、其他非金属原子成键
成键形式
(1)单键:都是 σ键;
(2)双键:一个 σ键,一个 π键;
(3)三键:一个 σ键,两个 π
2.有机化合物常用的表示方法
如乙酸的常见表示方法:
结构式 结构简式 键线式 球棍模型 空间填充模型
CH3COOH
3.有机化合物的成键方式和空间结构
与 碳 原 子 相
连的原子数 结构示意 碳原子的
杂化方式
碳原子的成
键方式
碳原子与相邻原子形成
的结构单元的空间结构
4 sp 3
σ
四面体形
3 sp 2
σ
键、 π
平面三角形
2—Csp σ
键、 π
直线形
一、有机化合物的表示方法与碳原子的结合方式
1(2023·长春模拟)碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多,下列碳原子的结合方式错
误的是(  )
答案 C
解析 碳原子可形成 4个共价键,而 C项中碳原子形成 5个共价键,不符合碳原子的成键特
点。
2.下列表示正确的是(  )
A.乙醛的结构简式:CH3COH
B2-丁烯的键线式:
C.乙炔的结构简式:HCCH
D.乙烷的球棍模型:
答案 C
解析 乙醛含醛基,其结构简式为 CH3CHOA错误;2-丁烯的键线式为 ,B错误;
D项为乙烷的空间填充模型。
3.碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂,其分子结构如图。
(1)该分子中 σ键和 π键之比为______________
(2)该分子中有________个原子共面。
答案 (1)41 (2)8
二、有机化合物分子中原子的空间位置判断
4.下列说法正确的是(  )
A.丙烷是直链烃,所以分子中 3个碳原子也在一条直线上
B.丙烯分子中所有原子均在同一平面上
C. 中所有碳原子一定在同一平面上
DCH3—CH==CH—CC—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上
答案 D
解析 A,饱和直链烃是锯齿形的,错误;B项,CH3—CH==CH2中有甲基,所有原子不
可能共平面,错误;C项,因环状结构不是平面结构,所有碳原子不可能在同一平面上,错
误;D项,该分子表示为 ,依据乙烯分子中 6个原子共平面,乙炔分子中
4个原子共直线判断,该有机物分子中所有碳原子共平面,正确。
5.有机物 分子中最多有________个碳原子在同一平面
内,最多有________个原子在同一条直线上,苯环平面内的碳原子至少有________个。
答案 11 6 9
解析 以碳碳双键为中心,根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构,可以画出如图所示结构。由
于碳碳单键可以绕轴自由旋转,炔直线一定在苯平面内,苯平面和烯平面可能共面,也可能
不共面,因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面,最多5611 个碳原子共面,至
少有 6219个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为 120°,炔直线与
所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线,因而 5个碳原子和炔基上的 1个氢原子共线,即
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结构不同的基团连接后原子共面、共线分析
(1)直线与平面连接,则直线在这个平面上。如苯乙炔: 所有原子共平面。
(2)平面与平面、直线、立体结构连接
审准题目要求
题目要求中常用可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子等限制条件。
碳碳单键的旋转
碳碳单键两端碳原子所连接的基团能以C—C为轴旋转。
恰当拆分复杂分子
观察复杂分子的结构,先找出类似于甲烷、乙烯、乙炔和苯分子的结构,再将对应的空间结
构及键的旋转等知识进行迁移即可解决有关原子共面、共线的问题。
考点二 同系物 同分异构体
1同系物
应用举例
(1)下列物质中属于乙烯的同系物的是________(填序号,下同)
①  ②
CH2==CH—CH==CH2 ④ CH3CH==CHCH3
答案 ①④
(2)下列物质属于乙醇的同系物的是________
① 乙二醇( ) ②丙醇
CH2==CHCH2OH
答案 ②
2有机物的同分异构现象和同分异构体
(1)概念
化合物分子式相同而结构不同的现象称为同分异构现象。分子式相同而结构不同的化合物互
为同分异构体。
(2)类型
(3)常考官能团异构
组成通式 不饱和度(Ω)可能的类别异构
CnH2n1烯烃和环烷烃
CnH2n22炔烃、二烯烃和环烯烃
CnH2n2O0饱和一元醇和醚
CnH2nO 1 饱和一元醛和酮、烯醇等
CnH2nO21饱和一元羧酸和酯、羟基醛等
应用举例
下列各组有机物中属于碳骨架异构的是________(填序号,下同),属于官能团位置异构的是
________,属于官能团类型异构的是________
CH3CH2CH2CH3CH3CH(CH3)2
CH2==CHCH2CH3CH3CH==CHCH3
CH3CH2OH CH3OCH3
CH3CH2CH2COOH CH3COOCH2CH3
答案 ① ② ③④
3简单有机物同分异构体的书写
(1)烷烃同分异构体的书写:缩链法(主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边)
应用举例
写出 C7H16 的同分异构体(用碳架结构表示)
答 案   C—C—C—C—C—C—C 、 、
、 、
(2)烯烃、炔烃同分异构体的书写
顺序:碳骨架异构→官能团位置异构→官能团类型异构。
技巧:烷烃邻碳去氢,烷烃邻碳上各去一个 H可变成烯烃、邻碳上各去两个 H可变成炔烃。
摘要:

第55讲 有机化合物的空间结构 同系物 同分异构体[复习目标] 1.掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点,能正确判断简单有机物分子中原子的空间位置。2.了解同系物、同分异构体的概念。3.掌握有机化合物...

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