2024版 化学新教材鲁科版（闽粤皖京豫）教师用书配套课件第9章有机化学基础第9章 第57讲　卤代烃　醇　酚

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第57 讲　卤代烃　醇　酚
[复习目标]　1.了解卤代烃的组成、结构特点，掌握卤代烃的性质，能利用卤代烃的形成和
转化进行有机合成。2.能从结构的角度辨识醇和酚，了解重要醇、酚的性质和用途。 3.能从
官能团、化学键的特点及基团之间的相互影响分析醇和酚的反应规律，并能正确书写有关反
应的化学方程式。
考点一　卤代烃
1．卤代烃的概念
(1)卤代烃可以看作烃分子中一个或多个氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。通式可
表示为 R—X(其中 R—表示烃基)。
(2)官能团是碳卤键。
2．卤代烃的物理性质
(1)沸点：比同碳原子数的烃沸点要高。
(2)溶解性：不溶于水，可溶于有机溶剂。
(3)密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
3．卤代烃的水解反应和消去反应
反应类型 水解反应(取代反应)消去反应
反应条件 强碱的水溶液加热 强碱的醇溶液加热
断键方式
化学方程式 RCH2X＋NaOH――→RCH2OH＋NaX
RCH2CH2X＋
NaOH――→RCH==CH2＋
NaX＋H2O
产物特征 引入—OH
消去 H、X，生成物中含有碳
碳双键或碳碳三键
特别提醒　卤代烃能发生消去反应的结构条件
①卤代烃中碳原子数≥2；②存在 β-H；③苯环上的卤素原子不能消去。
4．卤代烃中卤素原子的检验
(1)检验流程
(2)加入稀硝酸酸化是为了中和过量的 NaOH，防止 NaOH 与AgNO3反应，产生棕褐色的
Ag2O沉淀。
5．卤代烃的获取
(1)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的加成反应
CH3—CH==CH2＋Br2―→CH3CHBrCH2Br；
CH3—CH==CH2＋HBr――→ ；
CH≡CH＋HCl――→CH2==CHCl。
(2)取代反应
CH3CH3＋Cl2――→CH3CH2Cl ＋ HCl ；
＋Br2――→ ＋HBr；
C2H5OH＋HBr――→C2H5Br ＋ H 2O。
1．CH3CH2Cl 的沸点比 CH3CH3的沸点高(　　)
2．溴乙烷与 NaOH 的乙醇溶液共热生成乙烯(　　)
3．在溴乙烷中加入 AgNO3溶液，立即产生浅黄色沉淀(　　)
4．所有卤代烃都能够发生消去反应(　　)
答案　1.√　2.√　3.×　4.×
一、卤代烃的性质
1.在卤代烃 RCH2CH2X中化学键如图所示，下列说法正确的是(　　)
A．发生水解反应时，被破坏的键是①和③
B．发生消去反应时，被破坏的键是①和④
C．发生水解反应时，被破坏的键是①
D．发生消去反应时，被破坏的键是②和③
答案　C
解析　卤代烃水解反应是卤素原子被羟基取代生成醇，只断①键；消去反应是卤代烃中卤素
原子和与卤素原子相连碳原子的邻位碳上的氢原子共同脱去，断①③键。
2．下列化合物中，既能发生水解反应，又能发生消去反应，且消去后只生成一种不饱和化
合物的是(　　)
A．CH3Cl B．
C． D．
答案　B
解析　A、C项只能发生水解反应，不能发生消去反应；D项有两种消去产物：2-甲基-1-丁
烯或 2-甲基-2-丁烯。
二、卤代烃制备与有机合成
3．已知有机化合物 X、Y、Z、W有如下转化关系，下列说法错误的是(　　)
A．反应①②③分别为取代反应、取代反应、加成反应
B．反应②的条件为 NaOH 的醇溶液并加热
C．W在一定条件下可发生反应生成 CH≡C—CH2OH
D．由 X经三步反应可制备甘油
答案　B
解析　根据几种有机化合物分子组成和反应条件可得，X为CH3CH==CH2，Y为
ClCH2CH==CH2，Z为HOCH2CH==CH2，W为HOCH2CHBrCH2Br，反应①②③分别为取代
反应、取代反应、加成反应，选项 A正确；反应②为卤代烃的水解反应，条件为 NaOH 的
水溶液并加热，选项 B错误；W在一定条件下可发生卤代烃的消去反应生成 CH≡C—
CH2OH ， 选 项 C正 确 ； 可 由 X通 过 如 下 三 步 反 应 制 备 甘 油 ：
CH3CH==CH2――→ClCH2CH==CH2――→ClCH2CHClCH2Cl―――→HOCH2CH(OH)CH2OH
，选项 D正确。
4．已知二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下：
―――→―――→CH2Cl—CHCl—CH2Cl――――→――――→――――→
――――――――――――→ (二
氯烯丹)
D在反应⑤中所生成的 E，其结构只有一种。
(1)写出下列反应的反应类型：反应①是____________，反应③是____________，反应⑥是_
___________。
(2)写出下列物质的结构简式：A.____________________，E.________________。
(3)写出反应③的化学方程式：_____________________________________________________
_______________________________________________________________________________
。
答案　(1)取代反应　消去反应　取代反应
(2)CH3—CH==CH2　CH2Cl—CCl==CHCl
(3)CH2Cl—CHCl—CH2Cl＋NaOH――→CH2Cl—CCl==CH2＋NaCl＋H2O
解析　此题的突破口在于 B与氯气加成得到 CH2Cl—CHCl—CH2Cl，从而逆向推出 B为
CH2Cl—CH==CH2、A为CH3—CH==CH2；由反应⑥E与 发生取代
反应得到二氯烯丹可推知，E为CH2Cl—CCl==CHCl，D的消去产物 E只有一种结构，所以
D应该是一种对称结构，D为CH2Cl—CCl2—CH2Cl，再进一步联系反应③，可推知 C为
CH2Cl—CCl==CH2。
考点二　乙醇及醇类
1．醇的概念及分类
(1)脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后的有机化合物称为醇，饱
和一元醇的通式为 CnH2n＋1OH(n≥1)。
(2)
2．醇类的物理性质
熔、沸点 溶解性 密度
醇 ① 高于相对分子质量接近的烷烃或
烯
烃 ；
② 随碳原子数的增加而升高；
① 饱和一元醇随碳原子数的
增加而降低；
② 羟基个数越多，溶解度越
比水小
③ 碳原子数相同时，羟基个数越多，
熔、沸点越高 大
思考　(1)醇比同碳原子烃的沸点高的原因为________________。
答案　醇分子间形成氢键
(2)甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比例互溶的原因为__________________________。
答案　它们与水分子间形成氢键
3．几种重要醇的物理性质和用途
物理性质 用途
乙醇 无色、有特殊香味的液体，易挥发，
密度比水小，能与水以任意比例互溶
燃料；化工原料；常用的溶
剂；体积分数为 75%时可作医
用消毒剂
甲醇
(木醇)
无色液体，沸点低、易挥发、易溶于
水化工生产、车用燃料
乙二醇 无色、黏稠液体，与水以任意比例互
溶
重要化工原料，制造化妆品、
发动机、防冻液等
丙三醇
(甘油)
4.从官能团、化学键的视角理解醇的化学性质
(1)根据结构预测醇类的化学性质
醇的官能团羟基(—OH)，决定了醇的主要化学性质，受羟基的影响，C—H 的极性增强，一
定条件下也可能断键发生化学反应。
(2)醇分子的断键部位及反应类型
按要求完成下列方程式，并指明反应类型及断键部位。
(ⅰ)乙醇与 Na 反应：2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑，置换反应，①。
(ⅱ)乙醇与 HBr 反应：CH3CH2OH＋HBr――→CH3CH2Br＋H2O，取代反应，②。
(ⅲ)醇分子内脱水(以2-丙醇为例)：―――→CH3CH==CH2↑＋H2O，消去反应，
②⑤。
(ⅳ)醇分子间脱水
a．乙醇在浓H2SO4、140 ℃条件下：2CH3CH2OH―――→CH3CH2OCH2CH3＋H2O，取代反
应，①②。
摘要：

第57讲　卤代烃　醇　酚[复习目标]　1.了解卤代烃的组成、结构特点，掌握卤代烃的性质，能利用卤代烃的形成和转化进行有机合成。2.能从结构的角度辨识醇和酚，了解重要醇、酚的性质和用途。3.能从官能团、...

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