2024版 化学新教材鲁科版（闽粤皖京豫）教师用书配套课件第9章有机化学基础第9章 第58讲　醛、酮、羧酸、酯、酰胺

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第58 讲　醛、酮、羧酸、酯、酰胺
[复习目标]　1.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺典型代表物的结构与性质。2.掌握醛、酮、羧
酸、酯之间的转化以及合成方法。
考点一　醛、酮
1．醛、酮的概述
(1)醛、酮的概念
物质 概念 表示方法
醛由烃基 ( 或氢原子 ) 与醛基相连而构成的化合物 RCHO
酮 羰基与两个烃基相连的化合物
(2)醛的分类
醛
(3)饱和一元醛的通式：CnH2nO( n ≥ 1) ，饱和一元酮的通式：CnH2nO( n ≥ 3) 。
2．几种重要的醛、酮
物质 主要物理性质 用途
甲醛(蚁醛)(HCHO)
无色、有强烈刺激性气味的
气体，易溶于水，其水溶液
称福尔马林，具有杀菌、防
腐性能
化工原料，制作生物标本
乙醛(CH3CHO)
无色、具有刺激性气味的液
体，易挥发，能与水、乙醇
等互溶
化工原料
苯甲醛( )
有苦杏仁气味的液体，俗称
苦杏仁油
制造染料、香料及药物的重
要原料
丙酮( )
无色透明液体，易挥发，能
与水等互溶 有机溶剂和化工原料
思考　小分子的醛、酮均易溶于水，原因是什么？
答案　由于碳链短，羰基氧能与水分子形成氢键。
3．醛类的化学性质
(1)醛类的氧化反应(以乙醛为例)
① 银镜反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OH――→CH3COONH4＋ 2Ag ↓ ＋ 3NH 3＋ H 2O。
② 与新制的 Cu(OH)2悬浊液反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→CH3COONa＋Cu2O↓
＋3H2O。
(2)醛、酮的还原反应(催化加氢)
＋H2―――――→ 。
(3)醛、酮与具有极性键共价分子的酮羰基加成反应：
1．凡是能发生银镜反应的有机物都是醛(　　)
2．甲醛是常温下唯一呈气态的烃的含氧衍生物(　　)
3．丙醛和丙酮互为同分异构体，不能用核磁共振氢谱鉴别(　　)
4．醛类物质发生银镜反应或与新制的 Cu(OH)2悬浊液的反应均需在碱性条件下(　　)
5．醛类化合物既能发生氧化反应又能发生还原反应(　　)
答案　1.×　2.×　3.×　4.√　5.√
一、醛、酮的性质及应用
1．下列有关利用乙醛制备银镜过程的说法不正确的是(　　)
A．试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤
B．边振荡盛有 2%的氨水的试管，边滴入 2%的AgNO3溶液至最初的沉淀恰好溶解为止
C．将盛有乙醛与银氨溶液混合液的试管置于热水浴中加热
D．在银氨溶液的配制过程中，溶液 pH 增大
答案　B
解析　试管先用热烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤，洗去油污，故 A正确；制备银氨溶
液的过程为边振荡盛有 2%的AgNO3溶液的试管边滴入 2%的氨水至最初产生的沉淀恰好溶
解为止，故 B错误；银镜反应需要水浴加热，故 C正确；由于氨水显碱性，另外制得的氢
氧化二氨合银也显碱性，因此银氨溶液的配制过程中溶液 pH 增大，故 D正确。
2．丙酮与柠檬醛在一定条件下反应可以合成有工业价值的 α-紫罗兰酮和 β-紫罗兰酮，转化
过程如图所示：
下列说法不正确的是(　　)
A．丙酮与氢气可发生加成反应生成 2-丙醇
B．假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和 β-紫罗兰酮互为同分异构体
C．α-紫罗兰酮和 β-紫罗兰酮分别与足量 Br2发生加成反应的产物分子中都含有 4个不对称
碳原子
D．可用银氨溶液鉴别合成的假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛
答案　C
解析　由结构简式可知，假紫罗兰酮、α-紫罗兰酮和 β-紫罗兰酮分子式相同，结构不同，互
为同分异构体，B项正确；α-紫罗兰酮和 β-紫罗兰酮与足量 Br2发生加成反应的产物为
、 ，分别含有 5个、4个不对称碳原子(图中用 标注)，C项错
误；可用检验醛基的方法检验假紫罗兰酮中是否含有柠檬醛，D项正确。
3．某研究性学习小组，要设计检验“第 2题中”柠檬醛官能团的实验方案，需思考如下问
题：
(1)检验分子中醛基常用的试剂是_______________________________________________，化
学方程式：____________________________________________________________________
(用通式 RCHO 表示)。
(2)检验碳碳双键常用的试剂是______________________________。
(3)若只有酸性高锰酸钾溶液、新制的氢氧化铜悬浊液和稀硫酸，应先检验的官能团是 _____
___，原因是_____________________________________________________________；操作过
程是____________________________________________________________________。
答案　(1)银氨溶液(或新制的氢氧化铜悬浊液)　RCHO＋2[Ag(NH3)2]OH――→2Ag↓＋3NH3
＋RCOONH4＋H2O[或RCHO＋2Cu(OH)2＋NaOH――→RCOONa＋Cu2O↓＋3H2O]
(2)酸性 KMnO4溶液(或溴的CCl4溶液)
(3)醛基　醛基也能使酸性 KMnO4溶液褪色　取少量柠檬醛，加入足量新制的氢氧化铜悬浊
液，加热煮沸，产生砖红色沉淀，证明含有醛基，充分反应后，用稀硫酸调至溶液成酸性，
再滴加酸性高锰酸钾溶液，溶液褪色，证明分子中还含有碳碳双键
二、醛、酮与有机合成
4．(2022·天津模拟)有机物 H(C9H8O4)是洁面化妆品的中间体，以 A为原料合成有机物 H的
路线如图：
已 知 ： ① A是相对分子质量为 92 的芳香 烃 ；②D是C的 一 氯 取 代 物 ； ③ RCHO ＋
R1CH2CHO――――→RCH==CR1CHO＋H2O(R、R1为烃基或氢原子)。
回答下列问题：
(1)A 的化学名称为__________________。
(2)由D生成 E所用的试剂和反应条件为________________。
(3)由E生成 F的反应类型为_____________________________________________________，
F的结构简式为____________________。
(4)G 与新制的 Cu(OH)2反应的化学方程式为
________________________________________________________________________。
(5)H 长期暴露在空气中容易变质的主要原因是
________________________________________________________________________。
(6)参照上述流程，设计以乙醇为原料制备 CH3CH==CHCOOH 的合成路线(其他无机试剂任
选)。
答案　(1)甲苯　(2)氢氧化钠水溶液，加热
(3)氧化反应　
(4) ＋2Cu(OH)2＋NaOH――→
＋Cu2O↓＋3H2O
(5)H 为酚类化合物，易被空气中的氧气氧化
(6)CH3CH2OH――→CH3CHO――――――→CH3CH==CHCHO――――――――――→
CH3CH==CHCOOH
解析　A是相对分子质量为 92 的芳香烃，设该物质分子式是 CnH2n－6，则 14n－6＝92，
解得 n＝7，A是 ，名称为甲苯，结合 C的结构简式逆推可知 A与Cl2发生取代
反应生成 B( )，C发生甲基上的取代反应生成 D，D是C的一氯取代物，则
D的结构简式为 ，F能发生已知信息③的反应生成 G，说明 F中含有
醛基，则 D发生水解反应生成 E为 ，E发生催化氧化反应生成 F为
，G的结构简式为 ，G发生氧化反应，然后酸
化生成 H为 。(6)利用已知信息③实现碳链变化，乙醇发生催化氧化反应生
成乙醛，2分子乙醛反应生成 CH3CH==CHCHO，再进一步氧化生成 CH3CH==CHCOOH。
醛、酮在有机合成中常用到的化学反应——羟醛缩合
考点二　羧酸、酯、酰胺
1．羧酸、酯、酰胺的结构特点
物质 羧酸 酯 酰胺
结构通式 R(H)—COOH
R1、R2可以相同，也可以
摘要：

第58讲　醛、酮、羧酸、酯、酰胺[复习目标]　1.掌握醛、酮、羧酸、酯、酰胺典型代表物的结构与性质。2.掌握醛、酮、羧酸、酯之间的转化以及合成方法。考点一　醛、酮1．醛、酮的概述(1)醛、酮的概念物质...

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